Założone na początku XIII w. miasto słynie przede wszystkim z oleskiej róży zaklętej w drewnie, czyli drewnianego kościoła pw. św. Anny, uznawanego za perłę architektury drewnianej z uwagi na swój charakterystyczny kształt. W 2012 roku produkt zgłoszony przez Urząd Miasta Olesna pn.: „Oleska róża zaklęta w drewnie z Siedmiu Źródeł pojona” wygrał Konkurs na Najlepszy Produkt Turystyczny – Certyfikat OROT 2012.

Oleskie sanktuarium to jednak nie jedyny zabytek wart odwiedzenia w Oleśnie. Uwagę zwracają także: kościół pw. św. Michała, w którym można zobaczyć ponad 50 wyobrażeń aniołów, XIX-wieczny neoklasycystyczny ratusz oraz Oleskie Muzeum Regionalne, które mieści się w XVIII-wiecznej zabytkowej kamienicy barokowej. W niedalekiej odległości od centrum miasta znajduje się kryta pływalnia „Oleska Laguna”, będąca jednym z największych na Opolszczyźnie, nowoczesnym obiektem sportowo-rekreacyjnym, miłośnicy wody mają tu do dyspozycji wiele atrakcji. W Oleśnie nie brakuje też miejsc niezwykłych, o znacznych walorach przyrodniczych, turystycznych i kulturowych. Miejscem takim z całą pewnością jest owiane legendami, leśne uroczysko zwane „Siedem Źródeł”. Najłatwiej do niego trafić ruszając od drewnianego kościoła św. Anny drogą krzyżową - „Oleską Kalwarią”, której stacje rozciągają się na długości około półtora kilometra.
Obowiązkowym miejscem spacerów jest także słynna Oleska Promenada, z nagrodą główną Marszałka Województwa Opolskiego w Konkursie na Najlepszą Przestrzeń Publiczną Województwa Opolskiego 2021.
Miasto rozwija się wspaniale i jest wyjątkowym miejscem na mapie atrakcji turystycznych województwa opolskiego.